上半场热刺打得很不习惯，虽然制造了一个点球，但是两个边路被曼城轮番冲击，缺少边前卫的协助，热刺的边后卫一旦上前助攻，就会被曼城抓住机会。老雷也在中场迅速做好调整：换下斯科尔斯，派上贝克汉姆主打右路，皮雷回撤左前卫位置。
下半场一开始，重归熟悉打法的热刺就迅速破门扳平比分！基恩后场拦截曼城长传后直塞，皮雷游弋到中圈接球，然后迅速将球一领杀向曼城半场，跑动中皮雷把球送到曼城防线身后，克林斯曼反跑拿球，在禁区内被惠兰追上，克林斯曼又秀出脚后跟传球，把球磕到禁区线前，皮雷球到人到，稍作调整后低射！皮球打在库尔脚尖有个变线，从迪布尔手边钻入球门左下角！2:2！
4分钟后，曼城左路制造威胁，彼得·比格跌跌撞撞地过掉萨内蒂后传中，不过被德塞利抢在洛马斯之前头球解围。之后热刺的进攻机会不少，曼城也有反击，只是最终都没能再制造威胁，最终2:2握手言和。
其他比赛，纽卡斯尔联主场2:1击败谢周三拉开分差，史蒂夫·沃森和安迪·科尔2分钟内连入两球，伊恩·泰勒下半场追回一球。
诺丁汉森林客场2:0完胜阿斯顿维拉，斯图尔特·皮尔斯开场1分钟就利用点球机会攻破主队球门，史蒂夫·斯通下半场破门锁定胜局。
诺维奇4:2战胜巡游者，先进球的是客队，西蒙·巴克打破僵局，下半场马克·罗宾斯、马克·鲍文、迈克·谢龙连进三球，将比分逆转，凯文·加伦追回一球之后，德文·怀特却不慎自摆乌龙，让巡游者士气大跌。
西汉姆联2:0轻取南安普顿，马修·拉什一传一射，助攻马丁·艾伦首开纪录。利物浦3:0大胜温布尔登，麦克马纳曼与约翰·巴恩斯都是一传一射，李·琼斯进球。水晶宫依靠安迪·皮尔斯的进球1:0小胜埃弗顿。
23日布莱克本主场与曼联交手，保罗·沃赫斯特率先攻破客队球门，上半场结束前亨宁·博格禁区内犯规，不仅被红牌罚下，坎通纳也命中点球扳平比分，下半场科林·亨德利虽然再度帮主队领先，但是随后坎切尔斯基独中两元，马克·休斯打入一球，曼联4:2完成逆转取胜。
切尔西2:0拿下伊普斯维奇，丹尼斯·怀斯和尼尔·希伯利先后破门。阿森纳2:1击退考文垂，戈登·杜里梅开二度，罗伊·韦格勒点射扳回一城。利兹联2:1莱切斯特城，加里·麦卡利斯特先进一球，马克·布莱克扳平比分，诺埃尔·惠兰打入制胜球。
当前积分榜，纽卡斯尔联9胜2平29分、热刺8胜3平27分、诺丁汉森林7胜4平25分组成第一集团，埃弗顿3平8负垫底。
10月25日，联赛杯第三轮，热刺对阵诺茨郡。老雷随意派上：沃克，哈特、马布特、坎贝尔、卡福，里杰卡尔德、巴姆比、贝克汉姆、小雷，谢林汉姆和福勒。
自从92年降级之后，诺茨郡表现挣扎，不仅没能赶上英超，甚至原来历史上还会在明年再次降级。现在诺茨郡主帅是33岁的拉塞尔·斯拉德，他也是9月15日才匆匆走马上任，本场比赛诺茨郡以5-3-2迎战：25岁门将保罗·里斯，27岁威尔士左后卫安迪·莱格、26岁中卫迪安·耶茨、20岁中卫迈克尔·约翰逊、22岁中卫理查德·沃克、32岁右后卫加里·米尔斯，32岁中场菲尔·特纳、27岁中场彼得·巴特勒和22岁苏格兰前腰保罗·德夫林，30岁前锋托尼·阿加尼亚搭档23岁苏格兰前锋加里·麦克斯威根。
说实话，这套阵容没有一个值得关注的球员，热刺却险些阴沟里翻船！第11分钟，热刺很快就攻破了诺茨郡的球门，贝克汉姆右路传中，谢林汉姆头球破门，1:0！
然而第18分钟，阿加尼亚就利用一次反击攻破了热刺球门！马布特传球失误，直接把球送到了德夫林脚下，后者直塞，阿加尼亚反越位单刀，面对沃克推射建功。
马布特的有些脸色苍白，他没想到自己竞技状态下滑这么快，实际上他本该维持较高的水平为热刺继续征战到1998年，但是随着热刺的后防线人才济济，马布特也早早退居二线，长时间没有比赛让他的水平不可避免地下滑，虽然残酷，但是确实是不争的事实。
还没等马布特缓过劲来，2分钟后，诺茨郡一记后场断球长传，马布特居然冒顶，麦克斯威根笑纳大礼，带球晃过沃克打空门反超比分！1:2！
所幸之后马布特很快恢复状态，并且在第33分钟，马布特铲断阿加尼亚后把球送到里杰卡尔德脚下，荷兰后腰转移到右路，卡福带球推进，马布特也前插上前——里杰卡尔德留在后场补防。
卡福与贝克汉姆配合后躲开巴特勒的拦截，面对莱格选择横传中路，把球回敲给上前的马布特，自己拉开了特纳，马布特远射被门将里斯奋力挡出，但是福勒快速跑位补入空门，2:2！热刺再度将主动权拿回手中。
然而第37分钟，巴姆比一个有些上头的前场铲球放倒米尔斯，主裁判基思·伯格将他直接红牌罚下！这也让热刺的攻势戛然而止，双方平局进入中场休息。
老雷先换下福勒，派上皮雷，留谢林汉姆独自在前方游弋，第56分钟，皮雷与哈特配合后忽然把球大范围转移到右路，那边卡福高速前插，得球后没有直接传中，而是回敲给贝克汉姆，这一次贝克汉姆准确找到后插上的小雷，皮球划出弧线来到后点，小雷飞身把球凌空垫入球门！3:2！
第65分钟，诺茨郡用23岁澳大利亚后卫肖恩·墨菲换下迈克尔·约翰逊，后者在与谢林汉姆的拼抢中受伤。趁着对方刚刚调整后防，热刺又取得了进球！小雷在皮雷的配合下过掉特纳后捅传禁区，谢林汉姆作势传球，却忽然一个转身闪开角度，墨菲反应不及，只能眼睁睁看着谢林汉姆倒地卧射把球送入球门右下角，4:2！
第72分钟，全力反扑的诺茨郡险些再入一球，马布特用滑铲把麦克斯威根的射门挡出！马布特的状态复苏对热刺也算是件好事。之后诺茨郡再也没有机会，热刺4:2晋级。
曼联则是在与纽卡斯尔联的比赛中被0:2击败，告别联赛杯，纽卡斯尔联虽然取胜，但是安迪·科尔因伤离场也让纽卡斯尔联损失惨重。
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